Mając 12 lat wyjechał wraz z rodziną do Kanady, gdzie o mały włos nie został koszykarzem. Na szczęście dla boksu w pewnym momencie to właśnie tą dyscypliną postanowił się zająć. Dla Kanady zdobywał swe pierwsze tytuły mistrza świata juniorów oraz mistrza olimpijskiego. Po olimpiadzie rozpoczął karierę zawodową, ale z powodu swoich angielskich korzeni, pomimo tego, że miał kilka znaczących zwycięstw nad liczącymi się zawodnikami, nie był zauważany w bokserskim światku rządzonym przez Amerykanów. Głośniej zrobiło się o nim dopiero w 1992 roku, gdy znokautował w drugiej rundzie
Razora Ruddocka. W tym samym roku zdobył swój pierwszy tytuł mistrzowski organizacji WBA po tym jak z walki zrezygnował
Riddick Bowe, który był wtedy mistrzem trzech organizacji. Nawet będąc mistrzem świata był prawie nieznany w Ameryce, w której bohaterami byli
Evander Holyfield,
Bowe i
Tyson.
We wrześniu 1994 roku doznał porażki. Na Wembley w rodzinnym Londynie został w drugiej rundzie znokautowany przez Olivera McCalla. Po tej walce Lewis chciał zrezygnować z dalszej kariery, nie walczył przez ponad rok, w końcu zmienił trenera. Po powrocie na ring i znokautowaniu kilku zawodników w lutym 1997 roku znów stanął naprzeciwko McCalla. Walkę przerwano w piątej rundzie po tym jak McCall (niezrównoważony wówczas psychicznie) rozpłakał się na środku ringu. Lewis odzyskał utracony tytuł, ale wciąż był niedoceniany przez specjalistów. Aż nadszedł dzień 4 października 1997 roku i w ringu stanęli naprzeciwko siebie Lennox Lewis i opromieniony sławą po dwóch pojedynkach z
Bowem, zwany "ostatnią nadzieją białych",
Andrzej Gołota. Co było dalej pewnie wszyscy pamiętają: Gołota został zniszczony w dziewięćdziesiąt kilka sekund. Po tym zwycięstwie zrobiło się o Lewisie głośno nawet w Ameryce, co umożliwiło mu wystąpienie w walce o jakiej marzył od lat. Jego przeciwnikiem był
Evander Holyfield, który był wtedy mistrzem organizacji IBF i WBA. Walka pomimo miażdżącej przewagi Lewisa zakończyła się remisem, co wywołało ogromny skandal. Podejrzewano
Dona Kinga, promotora
Holyfielda, o skorumpowanie sędziów, Lewis początkowo nie chciał stanąć do rewanżu, ale ostatecznie w listopadzie 1999 roku doszło do powtórki walki. Mimo tego, że tym razem przewaga Lewisa nie była już tak duża, sędziowie jakby w obawie przed ponownym skandalem jednogłośnie ogłosili go zwycięzcą.
W ten sposób Lennox Lewis został pierwszym od siedmiu lat bezdyskusyjnym mistrzem wagi ciężkiej. Pomimo tego nie był zbyt lubiany w Ameryce, a jego gaże za walki nie mogły się równać z pieniędzmi jakie dostawali
Holyfield czy
Tyson (za walkę, w której
Tyson odgryzł ucho
Holyfieldowi ten pierwszy dostał 35, a drugi 30 milionów dolarów, podczas gdy Lewis za rewanż z
Holyfieldem dostał "jedynie" 15 milionów).